倘若当时的克利夫兰人知道，往后几十年他们会反复不断经历失败，那他们一定会懊悔，为什么当年没有举办那次冠军游行。
1986年AFC决赛，布朗队在比赛结束前6分钟以20比13领先丹佛野马。彼时现场的布朗队拥趸，甚至已经在欢庆球队即将迎来第一次超级碗之旅。然而，常规时间最后一分钟，传奇四分卫约翰-埃尔韦成功找到了马克-杰克逊，并以一记达阵传球将比赛拖入了加时。
这是克利夫兰体育史上著名的“那一攻”。
加时赛，野马队的赤脚踢球手里奇-卡尔利斯在33码处的射门得分，让克利夫兰这座城市与超级碗决赛差之毫厘。
一年后，布朗队与丹佛野马队在里高体育场再决高下。
当晚先后两次为布朗队达阵得分的欧内斯特-拜纳本有机会成为克利夫兰的英雄，但比赛最后时刻，前方一片坦途，获得直接达阵得分机会的拜纳竟然出现了离奇掉球。
这次被克利夫兰体育迷称为“那次掉球”的失误，令布朗队再次与超级碗决赛失之交臂。
而且，最令克城体育迷感到扎心的是，1989年被他们交易到华盛顿红皮队的拜纳，两年后便跟随红皮队一起赢得了超级碗。
这是一个典型的不能再典型的克利夫兰故事。
但它只是克利夫兰体育史从上一个失败到下一个失败的一部分。
1997年，印第安人队距离赢得世界冠军只差3次出局，当时现场的工作人员已经开始往印第安人队的更衣室运送香槟。
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