武德二年十一月，河北军阀窦建德攻陷黎阳，俘虏了李世勣的父亲李盖、淮阳王李神通、魏徵、同安公主等，本已经撤离的李世勣为救人质，只好返回黎阳向窦建德投降。
此后，窦建德以李盖为质，令李世勣镇守黎阳。
李世勣帮助窦建德击败王世充部后，取得了窦建德的信任。
李世勣遂建议窦建德亲征河南，想要借机将其杀死。
武德三年，李世勣与魏郡李文相结拜，在入拜李文相之母霍氏时，听闻霍氏哭诉窦建德无道，其妻弟曹旦侵扰河南时，宽慰她说一个月后必将杀掉窦建德和曹旦，然后带霍氏等归顺唐朝。
由于被妻子产子所误，窦建德迟迟没有启程前往河南，李世勣图杀他的计划也无法实施。
霍氏本善骑射，又恐事久生变，便令儿子李文相在宴饮时设伏兵杀掉曹旦的偏裨二十三人，然后举兵起事。
而李世勣因计划泄露，又无力对抗曹旦，与旧部郭孝恪带领几十名骑兵归降唐朝。
武德三年，晋阳军阀刘武周势力威逼关中，与唐对峙，刘武周麾下将领宋金刚进攻浩州时被唐军打败，向北逃亡。
李世勣在秦王李世民的带领下，追击宋金刚于雀鼠谷，一日八战八胜，斩获数万敌军。
同年，李世勣跟随李世民进逼洛阳，讨伐郑国王世充，奉命接管了管州，并在之后击退了郑国太子王玄应，劝降了郑国荥州刺史魏陆。
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