曹洪听从了他的建议，率军急进，击破蜀军，蜀将吴兰在混战中战死，张飞听闻消息后大惊，然后率部果然退走。
建安二十四年，刘备军于定军山斩杀曹军统帅夏侯渊，曹操遂亲征汉中，誓为夏侯渊复仇。
但刘备坚守险要，曹军难以攻克，生病、逃亡的士兵越来越多，不久后曹操只得命令各路军队陆续退出汉中。
曹休随军退至长安后，被授予中领军一职。黄初元年，曹丕称帝，曹休升任领军将军，追录前后功勋，封东阳亭侯。
大将军夏侯惇薨后，曹丕任命曹休为镇南将军，假节都督诸军事，接替夏侯惇屯驻汝南郡召陵县，负责抵御孙权。
曹休赴任前，曹丕车驾亲临，还下了銮舆与曹休执手送别。
当时孙权派遣将领屯驻历阳，曹休到任后，立即率军将之击破，又另遣兵渡江偷袭，烧掉了吴军设在芜湖的军营数千家。
曹休于是升迁为征东将军，兼领扬州刺史，进封安阳乡侯，数次抵御东吴，屡立战功。
后曹休之母去世，曹休本是至孝之人，因此悲痛不已，守孝期间茶饭不思，饮食不进。
曹丕知道后担心曹休悲伤过度，以致损伤了自己的身体，命令侍中强行脱下他的丧服，诏令其饮食酒肉。
曹休受诏后不得已进行饮食，但形体却越发憔悴。
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