甘宁就这样度过了二十多年；突然就收手不再进行抢劫，反而开始认真诸子百家的书籍。
甘宁率领门客家僮等八百人前往荆州，投奔荆州牧刘表，迁居到南阳郡，结果没有得到刘表的任用。
时逢天下大乱，群豪并起，甘宁认为刘表一介儒生，不习军事，终将难成大事；担心荆州有一天被人攻占，
反而连累自己，于是打算进入吴郡投奔江东孙权。当时刘表的部将黄祖率军驻扎在夏口（今湖北武昌黄鹄山），
甘宁不得通过，只得留下依附黄祖。在黄祖帐下呆了三年时间，黄祖也没有礼待甘宁。
建安八年（公元203年），孙权率军讨伐黄祖，
黄祖的军队战败逃走，追兵甚急，甘宁善于射箭，率兵断后，射杀孙权帐下校尉凌操。黄祖这才逃脱性命，
战后领军回营，对待甘宁还是如先前那样。黄祖的部将苏飞多次举荐甘宁，黄祖都不重用他
反而派人引诱甘宁的门客归顺自己，甘宁的门客逐渐逃走。甘宁也打算离开，担心黄祖不放自己走，
忧愁而不知如何是好，苏飞知道甘宁的意愿，于是说服黄祖让甘宁出任县吏。甘宁召集逃走的门客，得到数百人，渡过长江投奔孙权。
甘宁得到孙权部将周瑜和吕蒙的共同举荐，孙权对他很赏识看重，就像对待其他老部下一样。
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