之后孙策又上表朝廷，委任张纮为正议校尉。张纮追随孙策前往攻打丹杨郡。孙策想要亲赴前线作战，
张纮劝阻，表示主将是运筹帷幄、出谋划策之人，也是三军的命脉所在，不当轻易出动在战场之上与敌人拼杀。
张纮规劝孙策应当保重自己的身体，以大局为重，这样官员百姓们才会感到安心，免于忧惧。
汉献帝建安四年（公元199年），孙策让张纮前往许都，向汉献帝进贡。曹操想要安抚笼络孙策，
就上表汉献帝任命孙策为讨逆将军，封吴侯，并委任张纮为侍御史。期间，少府卿孔融等都待张纮十分亲善。
建安五年（公元200年）四月，孙策在出猎途中遇刺身亡，其弟孙权继位，统领江东。
曹操听说之后就想借机出兵，攻打江东。张纮进谏劝阻，表示在别人办理丧事的时候出兵，
不合符古代的道义；并且倘若不能成功，就是多了一个敌人；不如趁机厚待孙权。曹操听从了张纮的建议，
随即上表朝廷，任命孙权为讨虏将军，兼任会稽郡太守。曹操想要借助张纮劝降孙权，让他归附朝廷，于是就委任张纮为会稽郡东部都尉。
当时曹操担任司空，想要笼络张纮，不仅对他赞许有加，还给他改号加封，礼聘为幕僚，
后来还任命张纮为九江郡太守。但是张纮怀念旧主孙策的恩德，不愿背叛，不久就称病辞官。
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