西晋文学家陆机认为孙休在位时，遵循旧法，在政事上无大过失，但后世史学家陈寿和萧常都认为孙休追杀孙亮的行为有些残忍。
嘉禾四年（235年），王夫人生下孙权的第六子孙休。
孙休13岁时，跟随中书郎射慈、郎中盛冲学习儒家文化。
赤乌末年(250年)，孙休娶朱据之女为妃。
太元元年（252年）正月，被封为琅邪王，居住在虎林。
4月，孙权去世，孙休弟弟孙亮继位。
诸葛恪执政，为保证对长江沿岸的军事要地的掌控，下令将孙休迁至丹杨郡。
孙休因多次受丹阳太守李衡冒犯，上奏请求迁至他处，后迁到会稽郡。
过了几年，孙休梦见自己乘龙飞上青天，但回头看不见龙尾。
太平三年9月26日，孙綝发动政变，废吴王孙亮为会稽王，派宗正孙楷与中书郎董朝到会稽迎接琅邪王孙休。
10月17日，孙休走到曲阿时，有位老人拦住他，称他为陛下，并希望他迅速前行以防日久生变。
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