他曾上疏劝谏李世民‘节畋猎、轻徭赋’，直言‘人力有尽，地力有穷，陛下虽欲崇饰宫宇，犹宜量事而为之。’
这种不避锋芒的谏言风格，非但未触怒李世民，反而让李世民发出褚遂良鲠直，有大臣之风的赞叹。
君臣之间的默契，至此已超越了简单的雇佣关系，升华为对治国理念的共识。
除了政治上的合作，李世民与褚遂良在艺术领域的共鸣，进一步拉近了两人的情感距离。
李世民对王羲之书法的痴迷众所周知，而褚遂良作为初唐四大书法家之一，其字里金生，行间玉润的楷书风格恰与李世民的审美取向不谋而合。
贞观年间，褚遂良奉命鉴定内府所藏王羲之墨迹真伪，备论所出，一无舛误，令李世民赞叹不已。
君臣二人常于政务之余探讨笔法，甚至出现太宗尝出御府金帛，购求王羲之书迹，褚遂良备论真伪的佳话。
历史上，贞观二十三年，李世民临终前将褚遂良与长孙无忌召至病床前，留下朕佳儿佳妇，今以付卿的遗命。
能被李世民临终托孤，足以看出褚遂良在李世民心中的地位。
之所以没有房玄龄跟魏征，是因为两人比李世民更早去世了。
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