初到荆州的荆州刺史刘表对袁术示弱，顺水推舟上书推荐袁术担任南阳太守。袁术想要联合孙坚，于是向皇帝举荐孙坚担任豫州刺史。
这样一来，豫州被袁术占据，作为自己的根据地。袁术据守南阳之时，南阳有百万户人家。
但袁术从不注意整治法度，骄奢淫逸、贪得无厌，劫掠百姓积蓄，百姓对此深恶痛绝。
汉献帝初平元年（190年），时任后将军的袁术以及其兄袁绍、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河内太守王匡、陈留太守张邈、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北相鲍信一同举兵于关东，众人推袁绍为盟主，率领几万人共同讨伐董卓。
初平二年（191年）二月，董卓挟天子迁都长安，但以袁绍为首的关东联军并未追击，反而相互兼并，只有袁术势力继续讨伐董卓。
同年袁术派遣长沙太守孙坚收合分散的部众，屯兵驻扎在梁县阳人一带，董卓派遣胡轸、吕布应战。
但吕布与胡轸不和，军中部下四散而逃。袁术命人继续追击，胡轸、吕布大败。董卓又派将军李傕与袁术求和，但袁术拒不接受。
接着袁术进军到距离洛阳九十里的大谷。于是董卓亲自带兵与袁术军队在皇陵地带交战，结果被打败，退兵至黾池。
接着袁术又派兵前往函谷关，到达新安、醒池之间，截断董卓退路，袁军又一次驱逐董卓后返回鲁阳。
初平三年（192年），袁术不满仅占据荆州南阳郡与豫州，为了夺取整个荆州，派遣孙坚前往襄阳攻打刘表，结果孙坚被刘表部下黄祖射杀。
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