袁术派遣孙坚率兵袭击刘表，刘表兵败，孙坚于是率兵围攻襄阳城。
恰逢刘表的部将黄祖率兵前来救援，两军交战，孙坚被流矢射中身亡，他的部众也溃败逃走，袁术此后就不能战胜刘表。
同年五月，司徒王允诛杀董卓；董卓的部将李傕、郭汜等人率兵占据长安，控制朝政阴谋作乱，打算拉拢刘表作为外援。
同年十月，李傕、郭汜于是表奏汉献帝，擢升刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，假节。
建安元年（公元196年），曹操迎接汉献帝，迁都许昌，刘表虽然也派遣使者前去许昌朝见进贡，但暗中却与北面的冀州牧袁绍联络。
刘表帐下治中邓羲为此劝谏，刘表不听；邓羲便辞官离去，终刘表之世不再为官。
同年冬天，骠骑将军张济领兵进入荆州地界，攻打穰城，在战斗中被流矢射中身亡。
荆州的属官们得知消息，纷纷前来向刘表祝贺。刘表却认为张济因为处境困难，才来荆州投奔自己；
自己本该以礼相待，结果发生误会导致两军交战，实在不是自己的本意。
刘表又派人去收编张济的军队，张济的部将们得知刘表对张济之死惋惜的态度后，全都归附了刘表。
建安三年（公元198年），长沙太守张羡率领零陵郡、桂阳郡、长沙郡反叛刘表，刘表率兵进攻张羡，长期不能攻克。
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